Randolph Galloway nasceu em Sunderland, Inglaterra, a 22 de Dezembro de 1899.
Alinhou como jogador em equipas como Sunderland Tramways, Derby County, Nottingham Forest, Luton Town e Coventry City antes de se transferir para o Tottenham, na época de 1928/29. Terminou a sua carreira de jogador no Grantham Town e, em 1929, mudou-se para o Sporting Gijon como treinador, até 1931. Em 1934 e durante dois anos, treinou o Racing Santander.
Chegou ao Sporting em 1950 quando, após o abandono de Peyroteo, tinha sido interrompido um ciclo de três títulos consecutivos, para recolocar a equipa no caminho das vitórias, conquistando o segundo tri-campeonato do Clube, ao mesmo tempo que fazia a renovação da equipa.
Saiu pela porta grande, em 1953, deixando a conclusão do tetra para o seu sucessor, o Mestre Joseph Szabo.
Ainda treinou o Penarol, do Uruguai, em 1948, voltando à Europa em 1949/50 onde treinou um clube suíço.
Faleceu a 19 de Outubro de 1958.