No dia 22 de Março de 1960 a Direcção de Brás Medeiros foi reeleita com algumas alterações:
| Cargo
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Nome
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Observações
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| Presidente |
Guilherme Braga Brás Medeiros |
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| Vice Presidente para as Relações Externas |
António Alexandre Pereira da Silva |
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| Vice Presidente para as Actividades Desportivas |
José Félix Alves Carvalhosa |
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| Vice Presidente para as Actividades Administrativas |
Augusto Ventura Mateus |
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| Director-Efectivo |
Fernando Jorge Freire de Andrade Castelhano Lobo da Costa |
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| Director-Efectivo |
José Lúcio da Silva |
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| Director-Efectivo |
Fernando Marques Pereira |
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| Director-Efectivo |
Jorge Planas Almasqué |
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| Director-Efectivo |
Eduardo Oliveira Martins |
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| Director-Efectivo |
José Cortês Alves de Figueiredo |
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| Director-Efectivo |
Jaime Gomes Duarte |
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| Suplente |
Álvaro Francisco Torres de Andrade e Silva |
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| Suplente |
Romeu Adrião da Silva Branco |
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Este terá sido um momento decisivo na história do Futebol do Sporting, que já sob o comando do até aí treinador adjunto e dos Juniores Mário Imbelloni, acabou por perder o Campeonato num emocionante "derby" disputado no Estádio da Luz, o que permitiu ao Benfica participar na Taça dos Campeões Europeus da época seguinte com os resultados que se conhecem, numa altura em que já se falava na vinda de um tal de Eusébio para o Sporting.
Seguiu-se a contratação do treinador Alfredo Gonzalez, mais uma aposta falhada, isto depois de terem estado em cima da mesa nomes sonantes como Helénio Herrera, Flávio Costa ou Dorival Yustrich.
O Sporting tinha perdido definitivamente a hegemonia do futebol português, e a guerra com o Benfica que estava ao rubro, agrava-se quando o jornal "O Globo" do Brasil, publica uma carta que Brás Medeiros tinha enviado a um amigo brasileiro, onde atacava fortemente o clube rival, o que motivou uma repreensão da parte da DGD, ao Presidente do Sporting Clube de Portugal.
Pouco depois rebentou a guerra por Eusébio, com o Sporting a perder várias batalhas de um processo que só seria concluído depois do fim desta Gerência, que ocorreu em 20 de Abril de 1961.
Com o Futebol em queda, a crise financeira agravava-se e assim depois de alguma discussão, os sócios do Sporting Clube de Portugal aprovaram a hipoteca da Sede da Rua do Passadiço, em Assembleia-Geral realizada para o efeito.
Neste mandato Brás Medeiros continuou virado para o Brasil, onde foi buscar o extremo esquerdo Géo e o guarda-redes Aníbal, recomendados pelo treinador Alfredo Gonzalez, que também não conseguiu grandes resultados, acabando por ser despedido, para dar lugar a Otto Glória.
Nas modalidades o Sporting conquista o Campeonato Nacional de Basquetebol, e continua a dominar no Atletismo, conseguindo colocar três atletas nos Jogos Olímpicos de Roma, para além de outros dois do Tiro e um da Esgrima.