Rui Silva começou por jogar Futsal no Brás Oleiro, mas quando tinha 12 anos de idade mudou-se para o Futebol, ingressando nos Infantis do Maia, onde fez quase toda a sua formação, destacando-se como um guarda redes muito prometedor.
No início da época 2012/13, quando ainda era Júnior, transferiu-se para o Nacional da Madeira, estreando-se pela equipa principal em Janeiro de 2014 num jogo a contar para a Taça da Liga.
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